Cobaltaelektro‐katalysierte C−H‐Aktivierung für zentrale und axiale doppelte Enantioinduktion

• DOI: 10.1002/ange.202405423
• Publication Date: 2024-05-17T13:19:35Z
• Authors: Tristan von Münchow; Yi‐Ru Liu; Rahul Parmar; Sven Erik Peters; Sven Trienes; Lutz Ackermann
• Keywords: 01 natural sciences; 0104 chemical sciences

AbstractIn den letzten Jahren hat sich die enantioselektive Elektrokatalyse zunehmend als eine effektive Methode für die nachhaltige molekulare Synthese herausgestellt. Trotz unbestreitbarer Fortschritte bleiben Strategien zur Kontrolle über zwei unterschiedliche stereogene Elemente mit hoher Selektivität schwer fassbar. Im Gegensatz dazu beschreiben wir hier elektrochemische Cobalt‐katalysierte C−H‐Aktivierungen, welche die Installation chiraler stereogener Zentren zusammen mit einer chiralen Achse mit hoher Enantio‐ und Diastereoselektivität ermöglichen. Die entwickelte elektrokatalytische Strategie erlaubte C−H/N−H‐Aktivierungen/Anellierungen mit cyclischen und acyclischen Alkenen und gewährte einen direkten Zugang zu vielseitigen sowohl zentralen als auch atropo‐chiralen Dihydroisochinolinonen gepaart mit der wertvollen Wasserstoffbildungsreaktion. Studien zur Atropo‐Stabilität der erhaltenen Verbindungen demonstrierten, dass die äußerst milden Bedingungen, gewährleistet durch den elektrokatalytischen Prozess, entscheidend für die hohen erzielten Stereoselektivitäten waren.